甲苯

甲苯

發布時間: 2016-10-17 20:18 

苯(Benzene, C6H6)在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體,并具有強烈的芳香氣味。苯可燃,有毒,也是一種致癌物質。苯是一種碳氫化合物也是***簡單的芳烴。它難溶于水,易溶有機溶劑,本身也可作為有機溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標志之一。苯具有的環系叫苯環,是***簡單的芳環。苯分子去掉一個氫以后的結構叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。




物質結構


苯分子中的離域大Π鍵苯分子中的離域大Π鍵
苯環是***簡單的芳環,由六個碳原子構成一個六元環,每個碳原子接一個基團,苯的6個基團都是氫原子。
但實驗表明,苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色,這說明苯中沒有碳碳雙鍵。研究證明,苯環主鏈上的碳原子之間并不是由以往所認識的單鍵和雙鍵排列(凱庫勒提出),每兩個碳原子之間的鍵均相同,是由一個既非雙鍵也非單鍵的鍵(大π鍵)連接。

價鍵觀點

碳數為4n+2(n是正整數,苯即n=1),且具有單、雙鍵交替排列結構的環烯烴稱為輪烯(annulene),苯是一種輪烯。苯分子是平面分子,12個原子處于同一平面上,6個碳和6個氫是均等的,C-H鍵長為1.08Α,C-C鍵長為1.40Α,此數值介于單雙鍵長之間。分子中所有鍵角均為120°,碳原子都采取sp2雜化。每個碳原子還剩余一個p軌道垂直于分子平面,每個軌道上有一個電子。6個軌道重疊形成離域大π鍵,萊納斯·鮑林提出的共振雜化理論認為,苯擁有共振雜化體是苯環非常穩定的原因,也直接導致了苯環的芳香性。

分子軌道模型

從分子軌道理論來看,可以認為苯的6個p軌道相互作用形成6個π分子軌道,其中ψ1.ψ2.ψ3是能量較低的成鍵軌道,ψ4.ψ5.ψ6是能量較高的反鍵軌道。ψ2.ψ3和ψ4.ψ5是兩對簡并軌道。基態時苯的電子云分布是三個成鍵軌道疊加的結果,故電子云均勻分布于苯環上下及環原子上,形成閉合的電子云。它是苯分子在磁場中產生環電流的根源。

物理性質

編輯苯在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體,其密度小于水,具有強烈的芳香氣味。苯的沸點為80.1℃,熔點為5.5℃,。苯比水密度低,密度為0.88g/ml,但其分子質量比水重。苯難溶于水,1升水中***多溶解1.7g苯;但苯是一種良好的有機溶劑,溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強,除甘油,乙二醇等多元醇外能與大多數有機溶劑混溶.除碘和硫稍溶解外,無機物在苯中不溶解。[4] 
苯能與水生成恒沸物,沸點為69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反應中常加苯蒸餾,以將水帶出。
摩爾質量78.11 g mol-1。 
***小點火能:0.20mJ。
******上限體積分數):8%。
******下限體積分數):1.2%。
燃燒熱:3264.4kJ/mol。

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